19世纪初，中国台湾海上贸易逐渐活跃。1836年，英商利物浦保险公司来台设立了代理处，开始为海上贸易提供保险服务。1854年，英商怡和洋行也在台设立了代理处，经营水险和火险业务。由此，台湾保险业开始兴起。
甲午战争后，台湾割让给日本，英商在台经营保险受到日本的限制。到1918年，英商保险机构全部退出台湾。当时，台湾人李景盛和日本人柳生义一合伙经营的大成产物保险公司是台湾自己的惟一一家保险公司，其余的31家产险公司和34家寿险公司都是日本保险公司在台设立的分公司。二战爆发后，台湾保险业受到重创，只剩下12家产险公司和14家寿险公司。
二战胜利后，台湾光复。1945年10月，台湾成立了保险业监理委员会，接管了日本人经营的26家保险公司，并合并为台湾财产保险公司和台湾人寿保险公司。1948年，资源委员会事务所、中央信托局、太平财产保险公司等在台设立分公司。
1960年，台湾对内开放了保险市场。产险公司由5家增至15家，其中公营3家，民营12家；寿险公司由2家增至9家。同年，台湾还提出了再保险计划。1963年中央再保险公司开始筹备，1968年10月，中央再保险公司正式成立。
1981年，台湾保险市场开始对外开放，准许美国保险公司来台设立分公司。到1990年底，已有美国的8家产险公司和8家寿险公司在台经营，但大都经营困难，市场份额不足。其后，台湾保险市场对外全面开放。
近10年来，台湾保险公司数量变化不大。1995年台湾共有保险公司56家，其中：产险公司25家（其中外资9家），寿险公司30家（其中外资14家），再保险公司1家。
到了2005年初，台湾共有保险公司57家，其中：产险公司26家（其中外资9家），寿险公司29家（其中外资8家），再保险公司2家。但这段时间台湾保险公司的分公司数量大幅度上升，产险公司分公司数量由119家发展到174家，寿险公司分公司数量由48家发展到135家。
这些年来，台湾保险从业人员增长也很快，1993年台湾保险从业人员160749人（其中业务员142137人，内勤18612人，内勤占11.6％），2003年达到338333人（其中业务员299986人，内勤38347人，内勤占11.3％）。2003年台湾寿险从业人员的比重为78％。
2003年，台湾保险密度达到54949元新台币(按现行汇率约合1753美元)，其中产险4843元(约合155美元)，寿险50106元(约合1598美元），保险深度达到12.62％（其中产险1.11％，寿险11.51％）。近10年来，台湾总保费收入保持14％左右的增长率。2004年，台湾总保费收入为14185.2亿元新台币(约合452.5亿美元)，寿险占91.9％。