20世纪早期的美国正处在从农业经济向工业经济转型之中。随着工厂环境的机械化，工伤事故增多，工伤者只能依靠雇主的同情心来获得医疗费用补偿和工资补偿。普通法体系有利于雇主，在普通法下只有经营费时耗资的法庭诉讼，工伤者才能获得赔偿。
最早的劳工补偿并不符合宪法精神，比如纽约州在1910年通过了该州的第一部劳工补偿法，而第二年就被大量的上诉判决宣布为违法，上诉法院指出，该法未经恰当的法律程序就剥夺雇主财产违反了宪法。为排除立法障碍，相应的宪法修正案被通过，随后威斯康星州在1911年5月颁布第一部符合宪法的劳工补偿法案，以该法案为蓝本，其他各州相继立法。
1911年11月，威斯康星Wausau市的一些工厂主、制造商和商人组建“雇主相互责任保险公司”，这是美国历史上第一家专门从事劳工补偿保险的公司。该公司现在已改名为Wausau保险公司，属于波士顿的自由相互保险集团。第二个劳工补偿险公司“马萨诸塞雇员保险协会”成立于1912年，该公司相信通过损失防范、控制费用和红利分享，可以做到按成本收费。它于1916年获准经营其他责任险，并在1917年改名为自由相互保险公司。
劳工补偿险第一个销售高峰出现在1918年。当年股份制保险公司的总保费收入为9,480万美元，从1911年开设该险种以来的累计总保费收入仅为2.69亿美元；而相互制保险公司当年总保费收入为2080万美元，从1911年以来累计总保费收入则为5660万美元。另外，保费的集中程度也很高，当年最大的股份公司的保费收入占股份制保险公司总保费收入的21.2％，另有7家公司的保费在500万美元以上。
劳工补偿险经营利润在1918年也实现了大幅增长。股份制保险公司的赔款和理赔费用为保费的40.1％，佣金和经纪费占保费的13.1％，其他费用占13.9％，从而股份公司的保费利润率高于30％；相互制保险公司的经营状况更好，赔款和理赔费用为保费的31.1％，佣金和经纪费占保费的0.8％，其他费用占10.4％，利润高达保费的55％以上。盈利状态一直保持到1921年，当年综合比率（combinedratio）由上年的79％升为93.8％，1922年再升到105.6％。整个20年代综合比率维持在高位，保险公司首次面临赔款准备金不足的窘境。30年代早期，赔付率进一步上升，由于大量解雇工人，正常年份中通过保费审计收取的额外保费没有了，情况变得更加糟糕，在大萧条中的1932年，劳工补偿险的综合比率曾高达131％。